Ako dieťa z rodiny disidenta Milana Šimečku nemohol vyštudovať. Pred rokom 1989 pracoval v robotníckych zamestnaniach.
Pred revolúciou publikoval v samizdate, v roku 1990 založil vydavateľstvo Archa, vyšiel mu napríklad súbor noviel Džin.
Na konci 90. rokov bol šéfredaktorom týždenníka Domino-fórum, v rokoch 1999 až 2006 šéfredaktorom denníka SME, potom šéfredaktorom a neskôr editorom českého časopisu Respekt. Od vzniku Denníka N bol šéfom jeho redakčnej rady. Na jeseň 2016 prešiel z Respektu do Denníka N.
Jeho syn Michal je europoslancom zvoleným na kandidátke koalície Progresívne Slovensko / Spolu.